1904년 미국 캘리포니아 오클랜드 출생으로 그의 부모인 랜더스 스티븐스와 조르지아 쿠퍼는 모두 배우였다.
17세가 되던해 Hal Roach Studios에 촬영보조기사로 입사한 그는 무성영화시대의 인기 코미디 콤비, 뚱뚱이와 홀쭉이로 알려진 스탠 로렐과 올리버 하디의 단편 코미디를 시작으로 여러편의 단편 웨스턴 무비를 촬영했으며 1930년부터 단편 코미디 영화를 연출했다.
1933년 RKO로 자리를 옮긴 스티븐스는 1935년 캐서린 햅번 주연의 로매틱 드라마 [Alice Adams]를 연출하고 제작사로부터 연출 역량을 인정받기 시작했으며 1936년작인 헐리우드 스타 콤비 프레드 아스테어와 지저 로저스 주연의 뮤지컬 [Swing Time]과 1937년 연출작 게리 그란트 주연의 전쟁영화 [Gunga Din]으로 걸출한 상업적 성공을 거두며 명성을 얻었다.
1951년 그의 대표작중 하나이자 청춘영화의 클래식으로 영화사에 길이남을 명작 [젊은이의 양지 A Place in the Sun]을 연출하였으며 1953년 헐리우드 웨스턴 무비의 백미로 꼽히는 수작 웨스턴 [셰인]을 발표했다.
1956년 미국의 영원한 청춘스타 제임스 딘의 유작인 [자이언트]를 완성했으며 1957년 실존했던 유태인 소녀 안네 프랭크의 일기를 바탕으로 영화화된 [안네의 일기 The Diary of Anne Frank]를 발표했다.
1970년 엘리자베스 테일러와 워렌비티가 공연한 [The Only Game in Town]를 마지막 작품으로 남기고 1975년 캘리포니아 랭카스터에서 심장마비로 사망했다.
