1953년 미국 노쓰 캐롤라이나 출생으로 버지니아주의 올드 도미니언 대학을 거쳐 NYU에서 영화를 전공한 디칠로는 뉴욕대학 동문인 짐 자무쉬의 촬영감독으로 영화계에 입문하였다.
1987년 짐 자무시의 출세작인 [천국 보다 낯선]의 촬영을 담당하며 단역으로 출연키도 했던 그는 1991년 브래드 피트 주연의 코믹 드라마 [자니 수에이드]로 장편데뷔했다.
데뷔작 [자니 수에이드]로 로카르노 영화제 그랑프리인 황금 표범상을 수상하며 뉴욕 인디 영화계의 새로운 유망주로 부상한 그는 1995년 두번째 작품, 저예산 인디영화 스티븐 부세미 주연의 블랙 코미디[망각의 삶 Living in Oblivion]을 연출하고 도빌 영화제와 선댄스 영화제에서 수상하며 90년대 뉴욕 인디영화계에 새로운 활력을 불어넣었다.
1997년 매튜 모딘을 비롯하여, 캐슬린 터너, 엘리자베스 버클리, 맥스웰 가필드, 크리스토퍼 로이드 등 헐리우드 중견 연기자들이 대거 출연한 코미디 물 [멋진 금발 The Real Blonde]를 완성한 디칠로는 2001년 크라임 무비 [Double Whammy]를 연출하였으나 이 작품은 선댄스 영화제를 통하여 일반에게 공개되었을뿐 극장 개봉을 거치지 못하고 바로 비디오로 출시되었다.