1943년 플로리다 마이애미 출생으로 플로리다 주립대에서저널리즘과 커뮤니케이션을 전공했다. 1977년 TV극작가로 출발한 윌슨은 1984년 엄청난 흥행 수익을 거둬들인 대박 코미디 영화 [폴리스 아카데미]로 데뷔했다.
데뷔작의 메가히트로 코미디 장르에서 단연 두각을 나타내기 시작하였으며 [서부 광시곡 Rustlers' Rhapsody (85)] [Burglar(87)] [퍼스트레이디 특수 경호대 Guarding Tess(94)] [조강지처 클럽(96)] [폭소 기마특공대 Dudley Do-Right(99)]등의 코미디영화를 연출했다.