1925년 미국 뉴욕 차파쿠아출생으로 하버드대학을 졸업하고 처음 광고계에서 종사한 피어슨은 광고일을 그만두고 시나리오를 쓰기 시작했으며 1959년 TV 웨스턴 [Have Gun - Will Travel]를 통하여 TV극작가로 활동하기 시작했다.
1963년부터 TV 드라마 연출을 시작한 그는 1969년 제인 폰다, 리 마빈 주연의 코믹 웨스턴 [Cat Ballou]의 시나리오를 쓰면서 영화계에 입문하였고 이후, 안소니 퀸 주연의 코미디 [해프닝]
스튜어트 로젠버그감독의 대표작 [쿨 핸드 루크]등의 시나리오를 쓰고 작가로서의 역량을 인정받았다.
1969년 스티븐 홉킨스 주연의 액션 스릴러 [The Looking Glass War]를 연출하며 장편데뷔한 피어슨은 1975년
시드니 루멧의 문제작 [Dog Day Afternoon]의 시나리오를 담당했으며 1976년 그에게 연출가로서의 명성을 안겨준 바브라 스트라이샌드, 크리스 크리스토퍼슨 주연의 [스타 탄생 A Star Is Born]을 발표했다.
1937년과 1954년 두차례에 걸쳐 영화화된 유명작을 리메이크 한 이 작품은 주연을 맡은 팝 싱어 바브라 스트라이샌드에게 영과의 아카데미 음악상을 안겨주었다.
1978년 80년대를 대표하는 미국의 아이돌 스타 브룩 쉴즈가 13살의 나이에 출연한 두번째 장편 [킹 오브 집시]를 연출한 이후, TV용 영화와 드라마 연출에 주력한 피어슨은 1990년
알란 J 파큘라 감독작 [의혹]의 시나리오를 썼으며 Sundance Institute와 AFI에서 강의를 하며 후진을 양성했다.