1927년 미국 뉴욕 브룩클린출생으로 맨하탄의 뉴욕대학에서 아일랜드 문학을 전공한 스튜어트는 필름 편집 견습생으로 영화계에 입문하여 1957년 잠복 여경찰 이야기를 다룬 TV 씨리즈 [Decoy]를 통해 연출가의 길을 걷기 시작했다.
1960년 프로듀서 버트 바라반과 공동으로 연출한 피터 포크 주연의 범죄물[Murder, Inc.]을 통해 장편영화 연출을 시작하였으며 1961년 당시 서독에서 전량 촬영된 미.독 합작영화 [
Question 7]으로 베를린 영화제 그랑프리 후보에 오르며 영화계의 주목을 받았다.
1967년 폴 뉴먼 주연의 [쿨 핸드 루크]를 연출하고 흥행성공을 거둔 로젠버그는 60년대 헐리우드를 대표하는 주류감독의 리스트에 이름을 올렸으며 그의 대표작인 [쿨 핸드 루크]는 같은 해 개봉된 아서 펜의 [보니와 클라이드 /우리에게 내일은 없다]와
마이크 니콜스 감독의 [졸업] 과 함께 60년대를 대표하는 아메리칸 유쓰필름의 수작으로 꼽히고 있다.
이후 프랑스 여배우 까뜨린느 드뉴브의 헐리우드 진출작인 [행복의 파리에서 The April Fools(69)] 폴 뉴먼 주연의 [WUSA (70)] 월터 매터도 주연의 폴리스 액션 [래핑 폴리스맨 (73)]등의 작품을 연출한 그는 1976년 영국으로 건너가, 오손 웰즈, 막스 폰 시도우, 페이 더너웨이, 벤 가자라, 캐서린 로스등 초호화 캐스팅으로 완성한 홀로코스트 드라마 [세인트 루이스호의 대학살 Voyage of the Damned]으로 세계적인 주목을 받았다.
1979년 발표한 마곳 키더, 로드 스타이거 주연의 호러무비 [아미티빌 The Amityville Horror]로 미국내 흥행성공을 거두었으며 1980년 로버트 레드포드주연의 [도전/브루베이커]와 1984년 미키 루크, 에릭 로버츠 주연의 크라임 무비 [그리니치의 건달들
The Pope Of Greenwich Village]등을 발표했다.
1991년 연출한 인디무비 [My Heroes Have Always Been Cowboys]를 마지막으로 현역에서 은퇴한 로젠버그는 1993년부터 AFI에서 후진을 양성했으며 이때 그에게 수학한 학생들 중에는 대런 아로노프스키, 마크 워터스, 스콧 실버등이 있다
2007년 캘리포니아 비벌리힐즈의 자택에서 심장마비로 사망했다.