1961년 미국 로드 아일랜드 출생으로 미국인 아버지와 노르웨이 출신의 어머니 사이에서 태어났다. 메사추세츄의 뉴배드포드에서 어린시절을 보낸 그는 한때 생계를 위해 낚시배를 타기도 했으나 영화에의 꿈을 안고 단신으로 LA 로 이주, 로욜라 메리마운트대학을 졸업하고 1988년 [나이트메어 4]의 각본을 시작으로 [어쌔신] [컨스피러시] [LA컨피덴셜] 등 대형작의 각본을 썼다.
이 중 [LA컨피덴셜]로 1988년 아카데미 각본상을 수상했으며 1999년 멜 깁슨 주연의 필름 느와르 [페이백]으로 연출데뷔하였다. 1998년 골든 라즈베리(포스트 맨)와 아카데미(LA.컨피덴셜)각본상을 수상하며 최악의 상과 최고의 상 수상자가 된 최초의 인물이된 헬겔랜드는 래즈베리 트로피를 받아간 사상 4번째 영화인이 되었다. 2001년 중세 유럽사회를 배경으로 기사를 꿈꾸는 젊은이의 야망을 경쾌한 팝 음악처럼 리드미컬하게 그려낸 화제작 [기사 윌리엄]을 발표하고 흥행성공을 거두었다.