1929년 미국 유타주 오래곤 출생으로 본명은 윌리암 할 애쉬비이다. 몰몬교의 가정에서 태어난 할 에쉬비는 부모의 이혼등으로 불행한 어린시절을 보냈다. 아버지의 결정으로 고교를 중퇴한 그는 19세 이른 나이에 결혼을 하나 곧 이혼을 하고 유타주를 떠나 LA로 이주했다.
캘리포니아의 고용 사무소를 통해 유니버셜 스튜디오의 인쇄공으로 취직한 애쉬비는 어깨너머로 편집일을 배우기 시작하여 보조 편집기사로 영화계에 입문했다. 1958년 윌리암 와일러의 [빅 컨츄리]의 어시스턴트 에디터로 편집에 참여하기도 했던 그는 1965년 토니 리차드슨의 [러브드 원The Loved One] 에서 편집을 담당하며 필름 에디터로의 경력을 시작했으며 1967년 노먼 쥬이슨 의 [밤의 열기속으로 InThe Heat Of The Night]를 편집하고 아카데미 편집상을 수상했다.
1970년 보 브리지스 주연의 [랜드로드 The Landlord]를 통해 연출가로 데뷔한 애쉬비는 [해롤드와 모드(71)] [마지막 지령 The Last Detail(73)] [샴푸 Shampoo(75)]등의 작품을 발표하였고 1978년 월남 귀환병의 애환을 그린 제인 폰다, 존 보이트 주연의[귀향 Coming Home(78)]으로 아카데미 감독상 후보에 오르는등 비평가들의 갈채를 받았다.
80년대 들어 [세컨드 핸드 하트 Second-Hand Hearts(81)] [라스베가스의 도박사들 Lookin' to Get Out(82)] [Let's Spend the night Together(83)] [슬러거의 아내The Slugger's Wife(85)]등의 작품을 발표했으며 1986년 올리버 스톤이 각본을 쓴 크라임 스릴러 죽음의백색 테러단 8 Million Ways To Die]를 마지막 작품으로 남기고 1988년 캘리포니아의 말리부에서 간암으로 사망했다.