1957년 미국 캘리포니아 팜스프링스에서 출생으로 샌디애고에서 교육을 받은 크로우는 이미 고등학교 시절 부터 음악전문잡지 롤링스톤즈지에 글을 기고하는등, 음악에 대한 해박한 지식과 뛰어난 글재주를 보이기 시작했고 22살때 하이스쿨 캠퍼스를 무대로 한 소설 [Fast time at Ridgemond High]를 발표 베스트셀러 작가가 되었으며 이는 1982년 에이미 헥커링 감독에 의해 영화화되었다.
1989년 존 쿠샥 주연의 [금지된 사랑 Say Anything... ]으로 데뷔한 그는 1992년 연출한 두번째 장편 [클럽 싱글즈 Singles]에 이어1996년 발표한 [제리 멕과이어 Jerry Maguire]로 전세계적인 흥행 성공을 거두고 국메적인 명성을 얻었으며 2000년 자신이 직접 각본을 쓰고 연출한 [올모스트 훼이머스]로 그해 아카데미 각본상을 수상했다.
2001년, 스페인의 신예 알레한드로 아메나바르가 연출하여 전세계적인 화제를 모은 스페인산 스릴러 [오픈 유어 아이즈
Abre los ojos]를 헐리우드 버전으로 리메이크한 [바닐라 스카이]를 완성했으며 2002년 배우 톰 크루즈와의 친분으로 그가 주연한 스필버그의 SF 대작 [마이너리티 리포트]에 까메오로 출연하였다.
2005년 올랜도 볼룸과 커스틴 던스턴이 공연한 로맨틱 코미디 [Elizabethtown]을 연출했다.