1932년 미국 펜실베니아주 필라델피아 출생으로 어린시절 무척이나 영민했던 그는 15세의 어린나이에 펜실베니아 대학에 입학하였다.
펜실베니아 재학시절, 영국영화에 비상한 관심을 갖기 시작한 레스터는 1953년 영국으로 건너가 영국의 군소 TV프로덕션에서 방송 프로그램연출을 시작하였다. 1960년 영국의 천재배우 피터셀러스와 단편 코미디 [The Running Jumping & Standing Still Film]를 연출한 그는 62년 [It's Trad, Dad!]와 63년 [The Mouse on the Moon]등의 코미디 영화를 발표했다.
1964년 비틀즈의 리더 존 레논의 제안으로 비틀즈 캐릭터 무비 [A Hard Day's Night]의 연출을 맡게되었으며 1965년 두번째 비틀즈 영화 [헬프]를 연출했다. 이 두편의 비틀즈 무비를 통하여 그가 보여준 현란하고 혁신적인 스타일의 미장센은 1980년대 성행한 MTV 팝 뮤직비디오에 지대한 영향을 주었다.
1965년 앤 젤리코의 희곡을 각색한 코미디 [
The Knack ...and How to Get It]로 깐느 영화제 황금종려상을 수상하고 1967년 존 레논 주연의 초현실주의 감각의 코믹 반전 영화 [How I Won the War]와 1969년작 [The Bed Sitting Room]를 연출한 레스터는 미국으로 건너가 알렉산드르 뒤마 원작의 [삼총사]를 완성했다.
올리버 리드, 라퀠 웰치,리차드 챔벌레인, 크리스토 리 등이 호화 배역진이 출연한 [삼총사]는 미국시장에서 큰 상업적 성공을 거두었으며 1974년 [사총사 The Four Musketeers]로 이어졌다.
1976년 숀 코넬리와 오드리 햅번 주연의[로빈과 마리안], 1979년
조지 로이 힐의 걸작 웨스턴[내일을 향해 쏴라]의 프리퀄 [Butch and Sundance: The Early Days]와 1979년 숀 코넬리 주연의 [쿠바]를 연출했으며 1980년 전편의 연출자 리차드 도너로 부터 바톤을 이어받아 슈퍼 히어로무비 [슈퍼맨 2]를 발표했다.