1921년 미국 미네소타주 미네아폴리스출생으로 신문사 미네아폴리스 트리뷴지의 오너인 카톨릭집안에서 태어났다. 미네소타주의 최고 명문 사립학교인 블레이크 프라이빗 스쿨에 입학한 힐은 어린시절부터 비행에 관심이 많아 방과후 공항에서 노는것을 즐겼으며 1차 대전에 참전한 전투기에 대해 기록하고 하곤했다.
16세의 어린 나이에 비행 라이센스를 취득한 그는 클래식 음악, 특히 바하에 대한 열정이 남달랐으며 예일대에 진학해 음악을 전공하고 1943년에 졸업했다.
2차대전 당시 미국 해군의 화물기 조종사로 참전한 그는 종전후, 텍사스의 한 신문사에서 리포터로 근무하다 아일랜드로 건너가 더블린의 트리니티 컬리지에 입학, 문학을 전공하고 학사학위를 받았다. 트리니티 컬리지 졸업후, 더블린의 극단 시릴큐삭에서 연기자로 활동한 바 있는 그는 다시 미국으로 돌아와 오프 브로드웨이에서 활동하다 여배우 루이사 호튼을 만나 1951년 결혼했다.
결혼과 동시에 브로드웨이무대로 진출한 그는 무대에서 활약하다1952년 알프레드 워커 감독의[Walk East on Beacon! ]에 조역으로 출연하며 은막에 데뷔했으나 다시 국가의 부름을 받고 전투기 파일럿으로 한국전쟁에 참전했다.
소령으로 참전했던 한국전쟁이 끝나자 민간인 신분으로 졸아온 그는 1955년 부터 TV 연출을 시작했으며 1962년 테네시 윌리암스이 희곡을 각색한 영화 [Period of Adjustment]로 장편데뷔했다. 이후 딘 마틴 주연의 [Toys in the Attic(63)] 와 피터 셀러스 주연의 코미디 [The World of Henry Orient]등을 연출했으며 1969년 그의 대표작이자 웨스턴 영화사상 최고의 걸작중 하나로 꼽히는 [내일을 향해 쏴라 Butch Cassidy and the Sundance Kid]를 발표했다.
1973년 그의 대표작인 [내일을 향해 쏴라 Butch Cassidy and the Sundance Kid]에 출연했던 두 배우 폴 뉴먼과 로버트 레드포드를 다시 캐스팅하여 제작한 영화 [스팅]을 연출하고 이듬해 아카데미 시상식에서 감독상과 작품상을 비롯한 7개부문에서 수상했다.
1979년 배우 다이안레인의 깜찍한 아역연기와 명우 로렙스 올리비에의 호연이 빛난던 영화[ 리틀 로망스]를 연출하고 다시한번 화제를 모았으며1988년 체비 체이스 주연의 코미디 [Funny Farm]를 마지막으로 현역에서 은퇴하여 모교인 예일대로 돌아가 연극을 가르쳤다.
2002년 겨울, 새해를 4흘 앞둔 12월 27일 뉴욕의 자택에서 지병인 파킨슨씨 병으로 별세했다.