1922년 미국 필라델피아 펜실베니아 출생으로 미국 노스캐롤라이나의 블랙 마운틴 컬리지를 거쳐 이태리로 유학, 페루자 대학과 플로렌스 대학에서 수학한 후, LA 액터즈 스튜디오에서 연기수업을 받았다.
1953년 TV연출을 시작한 펜은 1958년 폴 뉴먼이 미국의 전설적인 건맨 빌리 더 키드를 연기한 웨스턴 [The Left Handed Gun]으로 장편 데뷔하였으며 1962년 헬렌 컬러와 그녀의 가정교사 앤 설리반의 감동적인 실화를 다룬 휴먼 드라마 [The Miracle Worker]를 연출하고 아카데미 감독상 후보에 오르며 평단의 주목을 받기 시작했다.
1965년 누벨 바그의 영향을 받은 세번째 장편 [Micky One]과 1966년 마론 브란도, 제인 폰다, 로버트 레드포드, 로버트 듀발, 앤지 디킨슨 등 화려한 캐스팅으로 완성한 [체이스]를 연출하였으며 1967년 자신의 대표작이자
샘 페킨파의 [와일드 번치]
마이클 니콜스의 [졸업]등과 함께 60년대 미국의 "젊은 영화"를 상징하는 걸작으로 꼽히는 갱스터 필름 [우리에게 내일은 없다/보니와 클라이드 Bonnie and Clyde]를 완성했다.
1969년 연출한,60년대 미국 청년들에 대한 사려깊은 성찰 [엘리스의 식당 Alice's Restaurant]과 아메리칸 인디언에 대한 백인들의 범죄와 책임을 물은 1970년작 [작은 거인 Little Big Man]을 통해 60년대 미국을 대표하는 거물 감독으로 성장한 그는 1973년 끌로드 를르슈, 밀로스 포먼 , 존 슐레진저등의 감독들과 72년 뮌헨 하계 올림픽을 다룬 다큐필름 [Visions of Eight]를 연출하였으며 1975년 진 해크만 주연의 스릴러 [나이크 무브]와 1976년 마론 브란도와 진 해크만 주연의 웨스턴 [미주리 브레이크]를 발표했다.
[포 프렌즈(81)] [타겟 (85)] [데드 오브 윈터 (87)] [Penn & Teller Get Killed(89)]등의 80년대 작품을 연출하고 90년대 이후 TV로 복귀한 아서 펜은 [로 앤 오더]등의 인기 드라마를 제작했다.