1945년 미국 캘리포니아 샌디애고 출생으로 시카고에서 성장한 칵클리스는 일리노이주립대학에서 심리학을 전공하고 영국으로 유학, 런던 국제 영화 학교에서 영화 연출을 수학했다.
런던대학 졸업 작품으로 발표한 [The Edge of Reason]으로 베를린 영화제에서 호평을 받은 그는 영국 BBC에서 TV 다큐 연출을 시작했으며 1976년 패밀리 어드벤처 무비 [The Battle of Billy's Pond]로 장편 데뷔했다.
데뷔작 [The Battle of Billy's Pond]으로 벨그레이드 국제 영화제를 비롯한 각종 국제 영화제에서 수상하며 이름을 알리기 시작했으며 1977년 발표한 [ Glitterball]은 영국 BBC, 채널4 ,PBS등의 방송국을 통하여 수차례 방영되어 대중적인 인기를 얻었다.
1979년 미국으로 돌아온 칵클리스는 조지 루카스의 루카스 필름과 4개월간의 계약을 맺고 어빈 커쉬너의 [스타워즈 에피소드 V- 제국의 역습 (80)]의 세컨 유닛 디렉터로 연출작업에 참여했으며 1982년 뉴질랜드로 건너가 SF액션 무비[배틀 트럭]을 연출했다
1986년 존 카펜터가 시나리오를 쓰고 제작을 담당한, 자신의 첫 헐리우드 영화, 뉴월드 픽쳐스의 [블랙 문 라이징]을 연출했으며 1987년 버트 레이놀즈 주연의 액션영화 [말론]을 완성한 후, 다시 영국으로 건너가 저예산 호러무비 [Dream Demon (88)]을 발표했다.
1992년 샘 레이미의 대표작 스플래터 무비 [이블데드] 의 완결편 [어둠의 군단]에 출연한 그는 1994년 다시 뉴질랜드로 건너가 TV 씨리즈 [Hercules: The Legendary Journeys - Hercules and the Lost Kingdom]를 시작으로 뉴질랜드에서 TV드라마를 연출했다.
2000년 레이 리오타 주연의 서스펜스 스릴러 [Pilgrim]을 연출했다.