1936년 미국 일리노이주 시카고 출생으로 시카고 대학을 거쳐 하버드 로스쿨을 졸업했다. 학교 졸업후, 여행을 즐겼던 카우프만은 그의 아내로즈 카우프만와 함께 유럽과 미국의 곳곳을 여행하고 다녔다.
미국의 어느 작은 마을의 극장에서 본 존 카사베츠의 영화와 유럽 배낭 여행중 얻은 경험은 그가 영화감독이 되는데 지대한 영향을 끼쳤으며 1962년 여행중에 만난 작가 아나이스 린과의 만남은 먼훗날 연출된 그의 영화 [헨리와 준/북회귀선 Henry & June (90)]에 영감을 주었다.
1965년 벤자민 매나스타와 공동 연출한 코미디 [골드스타인
Goldstein]을 발표하고 1967년 무명의 존 보이트가 열연한 [용감한 프랭크 Fearless Frank]로 장편 데뷔한 카우프만은 비록 공동 연출작인 [골드스타인]으로 깐느영화제에서 수상하고 프랑스의 거장 장 르느와르로부터 극찬을 받았지만 1972년 [위대한 북부 미네소타 습격 The Great Northfield Minnesota Raid]을 연출한 이후에서야 비로서 미국 평단의 주목을 받기 시작했으며 1978년
돈 시겔의 56년작 동명영화를 리메이크한 [시체강탈자들의 침입
Invasion of the Body Snatchers]으로 첫번째 흥행성공을 이뤄냈고 이 작품으로 미국 SF, 환타지 & 호러 영화제 최우수 감독상을 수상했다.
1981년 조지 루카스와 함께 스필버그의 [인디아나 존스- 잃어버린 성궤의 추적자들]의 각본 작업에 참여했으며
1983년 그의 대표작인 [필사의 도전 The Right Stuff]을 연출하고 평론가들의 찬사를 받았다. 1988년 밀란 쿤데라의 소설 [참을 수 없는 존재의 가벼움]을 영화화한 [프라하의 봄 The Unbearable Lightness of Being]을 연출하고 전세계에 다시 한번 그의 이름을 알린 그는 1989년 여류작가 아나이스 린의 자전적 스토리를 스크린에 옮기는 작업에 착수했으며 1990년 [헨리와 준(헨리밀러의 북회귀선)]이라는 이름으로 발표했다.
작가 헨리 밀러와 그의 아내 준 밀러 그리고 아나이스 린과의 비정상적인 애정행위를 그린 이 작품은 노골적인 성묘사로 논란의 대상이 되었으며 이후, 숀 코넬리 주연의 [떠오르는 태양 Rising Sun(93)]와 사드 백작의 전기를 다룬 [퀼스(00)] 애슐리 주드 주연의 스릴러 [블랙아웃 Twisted(04)]등의 화제작을 발표했다.
2012년 실로 오랜만에 연출작업을 시작한 카우프만은 미국의 대문호 어네스트 헤밍웨이와 그의 세번째 아내이자 유명 저널리스트 였던 마샤 겔혼의 격정적 사랑을 다룬 HBO의 TV영화 [헤밍웨이와 겔혼 Hemingway & Gellhorn ]으로 화제를 모았다.