1949년 아일랜드 더블린 출생으로 더블린 대학 졸업후, 캐나다를 거쳐 미국 뉴욕으로 이주하였으며 NYU에서 영화를 전공하고 극작가로 활동했다. 극작가로 활동하며 때로는 셰이라는 필명을 사용키도 했던 그는 1989년, 뇌성마비로 오직 왼발만을 움직일 수 있었던 아일랜드출신의 비운의 화가 크리스티 브라운의 감동적 삶을 닮은 휴먼 전기 드라마 [나의 왼발 My Left Foot: The Story of Christy Brown]로 장편데뷔했다.
주연 배우 다니엘 데이-루이스에게 아카데미 남우주연상을 안겨준 [나의 왼발]은 비평가들의 호평을 받았음은 물론, 상업적으로도 괄목할만한 성적을 거두었다. 영화 [나의 왼발]의 성공으로 헐리우드 메이저 제작사들의 여러 제안을 받았으나 모두 거절한 쉐리단은 1990년 조국 아일랜드에서 두번째 영화 [죽음의 환상 The Field ]을 연출했다. 주연배우인 리차드 해리스의 호연과 더불어 비평가들의 눈길을 모은 이 작품은 쉐리단의 전작 [나의 왼발]의 성공이 결코 우연이 아니었음을 증명하는 계기가 되었다.
1993년 다시 한번 배우 다니엘 데이-루이스와 호흡을 맞춰 작업한 [아버지의 이름으로 In the Name of the Father]를 완성한 쉐리단은 데뷔작 [나의 왼발]에 쏟아졌던 그 이상의 갈채를 받으며 팻 오코너와 더불어 아일랜드를 대표하는 감독으로 자리잡았다.
1997년 다니엘 데이-루이스와 세번째 작업으로 완성된 [더 복서]를 발표했으며 2002년 자전적 요소(쉐리단은 나오미와 커스틴등 자신의 두 딸과 함께 이 영화의 시나리오를 썼다)를 담아 뉴욕에서의 성공을 꿈꾸는 아일랜드 이민자 가정의 이야기를 다룬 [In America] 와 2005년 래퍼 50Cent가 주연한, 자신의 필모그라피에 비추어볼때 다소 이외적인 장르인 크라임 무비[Get Rich or Die Tryin']등의 작품을 연출했다.
2009년 덴마크의 여류연출가 수잔 비에르의 동명작을 리메이크한 드라마[브라더스]를 연출했으며 2011년 다니엘 크레이그, 나오미 왓츠 그리고 레이첼 와이즈등의 스타배우들이 공연한 미스테리 스릴러물 [드림 하우스]를 발표했다.
