1932년 미국 일리노이주 시카고 출생으로 어린시절 캘리포니아로 이주하여 그곳에서 성장하였으며 한때 해안경비대에 복무했었다. UCLA에서 저널리즘을 전공했으며 한때 TV시리즈 [뿌리]로 유명한 작가 알렉스 헤일리에게 지도를 받았다고 한다.
1960년대, 감독 로버트 와이즈의 스크립 슈퍼바이저로 영화경력을 시작한 그는 [웨스트 사이드 스토리]의 시나리오 작업에 참여한 바 있으며 1963년 존 스터지스의 클래식 POW(Prisoner of War)무비 [대탈주]에서 조감독으로 활약했다.
1968년 로드 스타이거 주연의 [The Sergeant]으로 데뷔하고 1972년 두번째 영화 [ The Jerusalem File]을 발표하였으나 이때까진 별 주목을 받지 못하였다. 세번째 작품 [The Outfit(73)]으로 제법 괜찮은 흥행성적을 올린 플린은 1977년 폴 슈레이더가 각본을 쓴, 토미 리 존스 주연의 크라임 스릴러 [롤링 썬더]를 크게 히트시키며 관객들에게 강렬한 인상을 남겼다.
이후, 장 마이클 빈센트 주연의 액션물 [Defiance(80)] 과 [Touched(83)] [베스트셀러 (87)]등의 작품을 연출한 플린은 1989년 실베스타 스탤론 주연의 [탈옥 Lock-Up]으로 관객들에게 좋은 반응을 얻었으며 90년대 스티븐 시걸 주연의 [복수무정 2-Out for Justice(90)]와 [브레인스캔(94)]등의 작품을 연출했다.
탄탄한 스토리 구성력에 안정된 연출력과 탁월한 감각을 가졌음에도 B급 액션 디렉터로 치부되며 과소평가를 받은 플린은 2001년작인 캐나다산 저예산 스릴러 [Protection]을 마지막 작품으로 남기고 2007년 75세를 일기로 사망했다.
