1932년 캐나다 알버타 애드먼튼 출생으로 토론토 대학에서 미술과 심리학을 전공한 힐러는 졸업후, 캐나다 CBC방송국에서 연출 경력을 쌓기 시작했으며 얼마후, 미국으로 건너가 미국 NBC의 TV 드라마를 연출했다.
1957년 로맨틱 드라마 [The Careless Years]로 장편 데뷔한 힐러는 미국 CBS의 미니시리즈 [플레이 하우스]와 영국 BBC의 [제3의 사나이] 그리고 60년대 인기 TV 웨스턴 [건스모크]씨리즈등을 통하여 이름을 알리기 시작했으며 1963년작 로버트 테일러 주연의 전쟁물 [Miracle of the White Stallions]와 제임스 가너 주연의 [The Wheeler Dealers], 1965년 워렌 비티 주연작 [Promise Her Anything] 그리고 1966년 나탈리 우드 주연작 [Penelope]등의 코미디 영화를 통하여 관객들과 친숙해졌다.
1970년 전세계 영화팬과 연인들의 심금을 울린 최루성 멜로드라마의 마스터피스 [러브 스토리]를 연출하였으며 [플라자 스위트(71)] [The Hospital(71)] [라만차의 사나이(72)] [실버 스트릭(76)]등의 70년대 작품을 발표하였고 이중1971년작 [The Hospltal]으로 베를린 영화제 은곰상을 수상하였다.
80년대 발표한 [메이킹 러브(82)] [Auther! Auther!(82)] [로맨틱 코미디(83)] [티처(84)] [뉴욕 살인사건 See No Evil, Hear No Evil (89)]등의 작품을 통하여 더욱 원숙해진 연출력과 코미디 감각을 보여준 힐러는 90년대 [수첩속의 행운 Taking Care of Business(90)] [위기의 결합 Married to it (91)] [베이브 (92)][카풀 (96)]등의 작품을 남겼다.