1949년생 뉴저지출생으로 2차대전 참전용사인 아버지와 프랑스인어머니 사이에서 태어났다. NYU에서 연극을 전공하고 연극과 뮤지컬무대에서 활약하던 맥스웰은 1970년 NYU 영화학교 대학원으로 진학하여 장학생으로 영화연출을 전공했다.
NYU재학시절 알베르 까뮈의 [The Guest]를 각색하여 연출한 졸업작품을 발표한 그는 1972년 찰톤 헤스톤의 개인조수로 채용되어 찰톤 헤스톤의 연출 데뷔작인 [안소니와 클레오파트라]의 스페인 촬영현장에서 현장경험을 익혔다.
1976년과 78년 두편의 TV영화를 연출한 그는 1980년 천재 아역스타 테이텀 오닐이 주연한 틴에이저 무비 [리틀 달링]으로 장편데뷔했으며 이후, [The Night the Lights Went Out in Georgia (81)] [Kidco (84)] 등의 80년대 작품을 발표했다.
1993년 미국 영화사상 가장 우수한 영화중 한편으로 꼽히는 [게티츠버그]를 연출하고 관객과 평단의 갈채를 받은 그는 10년후인 2003년 [게티츠버그]의 프리퀄이자 자신의 내전 삼부작중 2번째 작품인 [신의 영웅들 Gods and Generals]을 완성했다.