1960년 미국 캘리포니아 산타모니카출생으로 러시아계 유태인 이민자의 후손인 영화감독 레오 펜과 이태리계 로만 카톨릭집안의 후손인 여배우 에일린 라이언 사이에서 태어났다.
1974년 아버지 레오 펜이 3개의 에피소드를 연출한 인기 TV씨리즈 [초원의 집 Little House on the Prairie]에 출연하며 아역배우로 데뷔한 숀펜은 1981년
헤롤드 베커 감독의 [분노의 생도 Taps]에 출연하며 영화배우로서의 경력을 쌓기 시작했다.
1985년 존 슐레진저 감독이 연출한 스릴러 [The Falcon and the Snowman]에서 보여준 호연으로 비평가들과 관객들에게 연기력을 인정받기 시작한 그는 같은 해 당시 최고의 아이돌 스타로 급부상한 팝의 디바 마돈나와 결혼했으며 1986년 완성된 짐 고다드 감독의 [상하이 서프라이즈]에 아내인 마돈나와 함께 출연했다.
이후, 제임스 폴리의 [폐쇄 구역 At Close Range (86)] 브라이언 드팔마의 [전장의 사상자들 Casualties of War (89)] 닐 조단의 [천사 탈주 We're No Angels(89)]등의 작품을 통해 발군의 연기력을 과시하며 80년대 최고의 개성파 연기자의 반열에 오른 그는 1991년 브루스 스프링스틴의 노래 Highway Patrolman 에서 영감을 얻어 쓴 자신의 각본으로 완성한 영화 [인디안 런너]를 연출하며 감독으로 데뷔했다.
1995년 대선배인 잭 니콜슨과 자신의 두번째 아내인 로빈 라이트 펜이 출연한 두번째 작품 [크로싱 가드]를 연출했으며 2001년 세번째 작품 미스테리 스릴러 [써스펙트/플레지 The Pledge]를 완성한 숀 펜은 같은 해, 제씨 넬슨 감독의 [아이 엠 샘]에서 정신지체 장애인을 연기하여 절정에 오른 연기력으로 수많은 관객들에게 감동을 안겨주었다.
2003년 출연한 클린트 이스트우드감독의 [미스틱 리버]로 생애 첫 오스카 트로피를 수상했다.