1965년 미국 뉴욕 출생으로 환경운동가인 양모와 기업체 중역이었던 양부에게 입양되어 뉴저지에서 성장하였으며 80년대에 인기를 누린 배우 로리 싱어, 마크 싱어 남매와는 사촌지간이다. 어린시절 부터 8mm영화를 만들기에 몰두했던 브라이언은 고등학교를 졸업하고 USC 영화학과로 진학하여 본격적인 영화수업을 받았다.
USC재학시절, 죽마고우인 배우 에단 호크를 주연으로다 한 16mm단편 [Lion's Den (88)]을 발표하고 각종 단편영화제를 석권하며 두각을 나타내기 시작했으며 1989년 USC영화과를 우수한 성적으로 졸업했다
1993년 자신의 고등학교 동문인 크리스토퍼 맥콰리가 쓴 각본을 받아 데뷔작 [퍼블릭 엑서스 Public Access]를 완성하고 선댄스 영화제 심사위원 대상을 수상했으며 1995년 20세기 최고의 반전을 보여준 스릴러로 평가받는 [유주얼 서스펙트 The Usual Suspects]를 발표하고 아카데미를 비롯한 세계 유수의 영화제에서 호평을 받았다. 2000년 마블사의 인기 코믹스를 영화화한 블럭버스터 [엑스맨X-Men]을 발표하고 전세계적인 흥행 성공을 거두었으며 이 작품을 통하여 SF영화의 새로운 패러다임을 구축했다는 찬사를 받으며 새로운 메이저 필름 디렉터로 떠올랐다.
그의 첫번째 블럭버스터이자 메가 히트작인 [엑스맨]은 전편의 성공에 힘입어 연달아 속편이 제작되었으며 싱어가 연출한 2편한 또한 전세계적인 흥행성공을 거두었으나 싱어는 3편의 기획당시 폭스사의 연출 제의를 고사하고 워너 브라더스의 새로운 슈퍼맨 리메이크에 착수했다.
신예 탤런트 브랜던 루쓰를 새로운 슈퍼맨으로 기용하여 완성된 [슈퍼맨 리턴즈 Superman Returns]는 2006년 여름시즌에 일반에 공개되었으나 흥행성적은 기대에 훨신 미치지 못하였으며 싱어는 오랜 동료인 시나리오 작가 크리스토퍼 맥쿼리의 제안으로 이차대전 당시 히틀러를 제거하려는 일군의 독일 장교들의 이야기를 다룬 [작전명 발키리 Valkyrie]의 영화화를 시작했다.
2010년 20세기 폭스사의 제안으로 자신의 출세작이기도 한 [엑스맨]시리즈의 프리퀄 [엑스맨- 퍼스트 클래스X-Men: First Class]의 연출을 맡게 되었으나 또 다시 제작과정에서 시나리오를 담당했던 영국의 매튜 본에게 메가폰을 넘겨주고 제작자로 물러났다